A reação de hidrólise é uma reação química na qual uma substância reage com água, provocando a quebra de uma ligação química e formando novos produtos. O termo hidrólise vem de hydro, relacionado à água, e lysis, que significa quebra.
A hidrólise é importante tanto na Química Orgânica quanto na Química Inorgânica. Entre seus exemplos mais conhecidos estão a hidrólise de ésteres, a hidrólise de sais e a saponificação, processo utilizado na produção de sabões.
O que é hidrólise?
A hidrólise ocorre quando uma molécula de água participa de uma reação e contribui para a quebra de uma ligação química.
De forma geral:
AB + H₂O → AH + BOH
A representação é apenas uma forma simplificada de mostrar o processo. O mecanismo e os produtos dependem da substância que sofre hidrólise.
Na Química Orgânica, a hidrólise é frequentemente utilizada para transformar determinadas funções orgânicas em outras.
Por exemplo, um éster pode sofrer hidrólise e produzir um ácido carboxílico e um álcool:
R–COO–R’ + H₂O ⇌ R–COOH + R’–OH
Essa é justamente a reação inversa da esterificação.
Hidrólise de ésteres
A hidrólise de ésteres é uma das reações mais importantes desse tipo.
Um éster reage com água, formando um ácido carboxílico e um álcool:
R–COOR’ + H₂O ⇌ R–COOH + R’–OH
Por exemplo, o etanoato de etila pode sofrer hidrólise:
CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O ⇌ CH₃COOH + CH₃CH₂OH
Nesse processo:
- CH₃COOCH₂CH₃ → etanoato de etila;
- H₂O → água;
- CH₃COOH → ácido etanoico;
- CH₃CH₂OH → etanol.
Como essa reação é reversível, ela pode atingir um equilíbrio químico.
Hidrólise ácida
A hidrólise de um éster pode ser realizada em meio ácido.
Nesse caso, um ácido, como o H₂SO₄, pode atuar como catalisador:
Éster + H₂O ⇌ ácido carboxílico + álcool
O processo é essencialmente o inverso da esterificação de Fischer.
A relação pode ser representada por:
Ácido carboxílico + álcool ⇌ éster + água
Éster + água ⇌ ácido carboxílico + álcool
Portanto, dependendo das condições e do sentido favorecido pelo equilíbrio, os mesmos compostos podem participar de processos opostos.
Hidrólise básica ou saponificação
Quando um éster reage com uma base forte, como NaOH ou KOH, ocorre uma hidrólise básica.
Essa reação é conhecida como saponificação quando aplicada a ésteres de ácidos graxos para produzir sabões.
A equação geral é:
R–COOR’ + NaOH → R–COO⁻Na⁺ + R’–OH
O produto é um sal de ácido carboxílico e um álcool.
Por exemplo:
CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CH₂OH
Nesse caso:
- etanoato de etila → éster;
- NaOH → hidróxido de sódio;
- CH₃COONa → etanoato de sódio;
- CH₃CH₂OH → etanol.
Uma diferença importante em relação à hidrólise ácida é que, na hidrólise básica, forma-se inicialmente o íon carboxilato, e não diretamente o ácido carboxílico.
Saponificação
A saponificação é uma reação de hidrólise básica de ésteres, especialmente de triglicerídeos.
Os óleos e gorduras são constituídos principalmente por triacilgliceróis, que são ésteres derivados do glicerol e de ácidos graxos.
Na presença de uma base forte:
Triglicerídeo + 3 NaOH → glicerol + 3 sais de ácidos graxos
Os sais de ácidos graxos formados são os principais componentes dos sabões.
Com NaOH, normalmente são obtidos sabões de sódio; com KOH, formam-se sabões de potássio.
Hidrólise de sais
A hidrólise também pode ocorrer com sais dissolvidos em água.
Nesse caso, os íons provenientes do sal podem reagir com a água e alterar o pH da solução.
Por exemplo, o acetato de sódio, CH₃COONa, dissocia-se:
CH₃COONa → CH₃COO⁻ + Na⁺
O íon acetato pode reagir com a água:
CH₃COO⁻ + H₂O ⇌ CH₃COOH + OH⁻
A formação de OH⁻ torna a solução básica.
O Na⁺, por outro lado, praticamente não sofre hidrólise em água.
Esse tipo de reação é importante para compreender por que soluções de determinados sais apresentam caráter ácido, básico ou aproximadamente neutro.
Hidrólise de carboidratos
A hidrólise também aparece na bioquímica.
Carboidratos mais complexos podem ser hidrolisados em moléculas menores.
Por exemplo, a sacarose pode sofrer hidrólise:
Sacarose + H₂O → glicose + frutose
O processo pode ser catalisado por ácidos ou por enzimas.
Outro exemplo é a hidrólise de polímeros formados por unidades de glicose, como o amido, que pode levar à formação de moléculas menores.
Diferença entre hidrólise e esterificação
Essas duas reações são frequentemente cobradas juntas porque apresentam relações opostas.
Na esterificação:
Ácido carboxílico + álcool ⇌ éster + água
Na hidrólise de éster:
Éster + água ⇌ ácido carboxílico + álcool
Portanto:
Esterificação → forma éster e água
Hidrólise → utiliza água e quebra o éster
Quando a hidrólise ocorre em meio básico, forma-se um carboxilato:
Éster + base → carboxilato + álcool
Esse processo é chamado de saponificação quando envolve os ésteres apropriados, especialmente os presentes em óleos e gorduras.
Hidrólise: pontos importantes para provas
Para resolver questões sobre reação de hidrólise, é importante lembrar:
- hidrólise envolve a água como reagente;
- geralmente ocorre quebra de uma ligação química;
- ésteres podem sofrer hidrólise, formando ácidos carboxílicos e álcoois;
- a hidrólise ácida é geralmente reversível;
- a hidrólise básica de ésteres forma carboxilatos e álcoois;
- a hidrólise básica de triglicerídeos é chamada de saponificação;
- sais também podem sofrer hidrólise e alterar o pH da solução;
- carboidratos e outras biomoléculas podem sofrer hidrólise.
Exemplo para memorizar
CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O ⇌ CH₃COOH + CH₃CH₂OH
etanoato de etila + água ⇌ ácido etanoico + etanol
E, em meio básico:
CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CH₂OH
éster + base → sal de ácido carboxílico + álcool