O carboxilato é o íon formado quando um ácido carboxílico perde o hidrogênio de seu grupo carboxila. Ele apresenta carga elétrica negativa e possui a estrutura geral R–COO⁻.
Os carboxilatos são importantes na Química Orgânica e aparecem em diversas reações, especialmente em neutralizações, hidrólises básicas e saponificação.
O que é um carboxilato?
Os ácidos carboxílicos apresentam o grupo funcional carboxila, representado por:
–COOH
Quando o ácido carboxílico perde o próton (H⁺) de seu grupo hidroxila, forma-se o íon carboxilato:
R–COOH ⇌ R–COO⁻ + H⁺
Assim, a relação entre um ácido carboxílico e seu respectivo carboxilato é:
Ácido carboxílico → carboxilato + H⁺
Por exemplo:
CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻ + H⁺
O ácido etanoico forma o íon etanoato, também chamado de acetato:
CH₃COO⁻
Estrutura do carboxilato
O grupo carboxilato possui dois átomos de oxigênio ligados ao mesmo carbono:
R–C(=O)–O⁻
Entretanto, essa representação não mostra completamente a distribuição eletrônica do íon.
A carga negativa é deslocalizada entre os dois átomos de oxigênio por ressonância:
R–C(=O)–O⁻ ↔ R–C(–O⁻)=O
As duas estruturas de ressonância contribuem para a estrutura real do carboxilato.
Por isso, as duas ligações carbono–oxigênio apresentam características semelhantes. Essa deslocalização da carga negativa ajuda a explicar a estabilidade dos carboxilatos.
Como um carboxilato é formado?
Uma das formas mais comuns de formação de um carboxilato é por meio da reação de um ácido carboxílico com uma base.
Por exemplo:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
O NaOH fornece OH⁻, que reage com o hidrogênio ácido do grupo –COOH.
O produto orgânico é o acetato de sódio, que em água se dissocia:
CH₃COONa → CH₃COO⁻ + Na⁺
Portanto, o íon CH₃COO⁻ é o carboxilato correspondente ao ácido etanoico.
Carboxilato em uma neutralização
As reações entre ácidos carboxílicos e bases são reações de neutralização.
De forma geral:
R–COOH + NaOH → R–COO⁻Na⁺ + H₂O
O produto é um sal de carboxilato.
Por exemplo:
CH₃CH₂COOH + NaOH → CH₃CH₂COONa + H₂O
Nesse caso:
- CH₃CH₂COOH → ácido propanoico;
- NaOH → hidróxido de sódio;
- CH₃CH₂COONa → propanoato de sódio;
- H₂O → água.
Em solução aquosa:
CH₃CH₂COONa → CH₃CH₂COO⁻ + Na⁺
Carboxilato na hidrólise básica
Os carboxilatos são especialmente importantes na hidrólise básica de ésteres.
Um éster reage com uma base forte, como NaOH, formando um álcool e um carboxilato:
R–COOR’ + NaOH → R–COO⁻Na⁺ + R’–OH
Por exemplo:
CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CH₂OH
O éster, etanoato de etila, produz:
- etanoato de sódio, um sal de carboxilato;
- etanol, um álcool.
Em água:
CH₃COONa → CH₃COO⁻ + Na⁺
Essa reação é particularmente importante porque explica por que a hidrólise básica de um éster não produz diretamente o ácido carboxílico.
Carboxilato e saponificação
Na saponificação, triglicerídeos presentes em óleos e gorduras reagem com uma base forte.
De forma simplificada:
Triglicerídeo + 3 NaOH → glicerol + 3 R–COO⁻Na⁺
Os produtos R–COO⁻Na⁺ são sais de ácidos graxos e correspondem aos principais componentes dos sabões de sódio.
Com KOH:
Triglicerídeo + 3 KOH → glicerol + 3 R–COO⁻K⁺
São formados sais de potássio de ácidos graxos.
Assim, o carboxilato possui uma relação direta com a produção de sabões.
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Nomenclatura dos carboxilatos
Os carboxilatos derivados de ácidos carboxílicos geralmente recebem nomes relacionados ao ácido de origem.
Alguns exemplos:
| Ácido carboxílico | Carboxilato |
|---|---|
| Ácido metanoico | Metanoato |
| Ácido etanoico | Etanoato |
| Ácido propanoico | Propanoato |
| Ácido butanoico | Butanoato |
| Ácido benzoico | Benzoato |
Por exemplo:
CH₃COOH → ácido etanoico
CH₃COO⁻ → íon etanoato
Quando associado a um cátion, forma um sal:
CH₃COO⁻Na⁺ → etanoato de sódio
Carboxilato e acidez
A estabilidade do carboxilato está diretamente relacionada à acidez dos ácidos carboxílicos.
Quando um ácido carboxílico perde H⁺, forma seu carboxilato:
R–COOH ⇌ R–COO⁻ + H⁺
A estabilidade do carboxilato favorece a ionização do ácido.
A ressonância é um dos principais fatores responsáveis por essa estabilidade, pois a carga negativa não fica concentrada em apenas um átomo de oxigênio.
Além disso, substituintes próximos ao grupo carboxila podem alterar a acidez por meio de efeitos eletrônicos, como o efeito indutivo.
Carboxilato: pontos importantes para provas
Para questões de Química Orgânica, lembre-se:
- carboxilato = R–COO⁻;
- é formado pela perda de H⁺ de um ácido carboxílico;
- possui carga negativa;
- sua carga é deslocalizada por ressonância;
- pode ser formado em uma reação de neutralização;
- aparece na hidrólise básica de ésteres;
- é fundamental na saponificação;
- associado a um cátion, forma um sal de ácido carboxílico.
Exemplo essencial
CH₃COOH + NaOH → CH₃COO⁻Na⁺ + H₂O
ácido carboxílico + base → carboxilato + água
E na hidrólise básica:
R–COOR’ + NaOH → R–COO⁻Na⁺ + R’–OH
éster + base → carboxilato + álcool